2018年重慶醫(yī)科大學(xué)碩士研究生考試大綱（有機化學(xué)）

　　重慶醫(yī)科大學(xué)2018年碩士研究生招生考試考試大綱

　　803有機化學(xué)

　　Ⅰ.考試性質(zhì)

　　有機化學(xué)考試是為重慶醫(yī)科大學(xué)招收藥學(xué)各專業(yè)的碩士研究生而設(shè)置具有選拔性質(zhì)的考試科目，其目的是科學(xué)、公平、有效地測試考生是否具備繼續(xù)攻讀藥學(xué)各專業(yè)碩士學(xué)位所需要的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和基礎(chǔ)技能，評價的標(biāo)準(zhǔn)是高等學(xué)校藥學(xué)專業(yè)優(yōu)秀本科畢業(yè)生能達(dá)到的及格或及格以上水平，以利于擇優(yōu)選拔，確保碩士研究生的招生質(zhì)量。

　?、?考查目標(biāo)

　　有機化學(xué)考試范圍為大學(xué)本科階段有機化學(xué)所學(xué)內(nèi)容。要求考生系統(tǒng)掌握有機化學(xué)基本理論、基本知識和基本技能，能夠運用所學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關(guān)理論問題和實際問題。

　?、?考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

　　一、試卷滿分及考試時間

　　本試卷滿分為150分，考試時間為180分鐘。

　　二、答題方式

　　答題方式為閉卷、筆試。

　　三、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)

　　有機化合物命名 約20%

　　有機化學(xué)反應(yīng) 約35%

　　有機化合物合成 約25%

　　有機反應(yīng)機理 約10%

　　有機化合物結(jié)構(gòu) 約10%

　　四、試卷題型結(jié)構(gòu)

　　根據(jù)結(jié)構(gòu)式命名或據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式，每小題2分，共15題，共30分

　　寫出反應(yīng)的主要產(chǎn)物，每空2分，共26空，共52分

　　從指定原料制備指定的化合物，每小題5分，共6題，共30分

　　簡答題，每小題5分，共4題，共20分

　　推導(dǎo)題，每小題6分，共3題，共18分

　　五、考查內(nèi)容

　　(一)緒論

　　共價鍵;鍵的極性與極化性，分子的極性;共價鍵的均裂與異裂。

　　有機化合物的分類，常見官能團(tuán)。有機化合物分子結(jié)構(gòu)研究的一般方法，波普技術(shù)在結(jié)構(gòu)測定中的基本原理與用途。有機酸堿概念。

　　(二)烷烴和環(huán)烷烴

　　烷烴的分類、命名，重要烷基的中英文名稱。烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象：構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)。烷烴的化學(xué)反應(yīng)。理解反應(yīng)機理在有機反應(yīng)研究中的重要意義，自由基鏈反應(yīng)機理的特點。自由基的相對穩(wěn)定性，鹵素的活性和選擇性。

　　有機化合物物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點、熔點、密度、溶解度和光譜性的概念。分子間力和物理性質(zhì)的關(guān)系。

　　環(huán)烷烴的分類、命名，環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)。螺環(huán)、橋環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點。

　　環(huán)烷烴的基本化學(xué)性質(zhì)，小環(huán)化合物的反應(yīng)特性。小環(huán)化合物的構(gòu)象，環(huán)己烷的構(gòu)象及表示方法。

　　(三)烯烴

　　烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、異構(gòu)現(xiàn)象。烯烴的化學(xué)反應(yīng)。自由基的相對穩(wěn)定性次序。

　　親電加成反應(yīng)機理及加成的立體化學(xué)。消除反應(yīng)的立體化學(xué)。

　　烯烴的一般制備方法。

　　(四)炔烴和二烯烴

　　炔烴的結(jié)構(gòu)、命名。炔的化學(xué)反應(yīng)。乙炔及其它炔烴的制法。

　　二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名;共軛二烯的結(jié)構(gòu)特點，共軛體系的類型，共軛二烯的反應(yīng)性(1，2-加成與1，4-加成);鹵乙烯型和鹵丙烯型鹵代烴鹵素的相對活性。

　　(五)立體化學(xué)基礎(chǔ)

　　分子的對稱性與旋光性的產(chǎn)生。

　　對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體。對映異構(gòu)體的表示方法：費歇爾投影式。對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名： DL 命名法、 RS 命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對映體、內(nèi)消旋體。

　　外消旋體拆分的原則及在藥學(xué)中的意義。

　　取代環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

　　(六)芳香烴

　　芳香族化合物及芳香性的概念。苯的結(jié)構(gòu)特征及表示方法、苯衍生物的異構(gòu)、命名。苯的物理及波譜特征。

　　苯的親電取代反應(yīng)及其機理：鹵代、硝化、磺化、傅瑞德爾-克拉夫茨反應(yīng)。苯的其它反應(yīng)。一取代苯親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：兩類定位基團(tuán) 、理論解釋、定位規(guī)律的應(yīng)用。萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)、命名。

　　萘的基本反應(yīng)。休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。

　　(七)鹵代烴

　　鹵代烷的分類與命名。鹵代烷的物理性質(zhì)及波譜特征，多鹵代烷的穩(wěn)定性與氟代烷的用途。

　　鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)，親核取代反應(yīng)機理 SN1、SN2及影響因素，消除反應(yīng)機理。

　　誘導(dǎo)效應(yīng)，親核試劑，碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性。

　　(八)醇、酚和醚

　　醇的分類和命名、物理性質(zhì)、氫鍵對沸點的影響，醇的波譜特性。

　　醇的結(jié)構(gòu)，化學(xué)反應(yīng);醇的一般制備方法。

　　酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。酚的物理性質(zhì)和波譜特征。酚的化學(xué)反應(yīng)，酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。酚的其它反應(yīng)。酚的一般制備方法。

　　醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，醚的化學(xué)反應(yīng)。冠醚和環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)、反應(yīng);硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)和特性。

　　(九)醛和酮

　　羰基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醛、酮的物理性質(zhì)和波譜特征。羰基的親核加成反應(yīng)：親核加成反應(yīng)機理，電性因素及立體因素對反應(yīng)活性的影響。與各種親核試劑的加成產(chǎn)物。羰基的其它重要反應(yīng)：α-H引起反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、達(dá)爾森反應(yīng)、安息香縮合、甲醛的聚合等。醛酮的制備的一般原理。

　　不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)特點、反應(yīng)特性;親核加成、親電加成。狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。乙烯酮在合成中的用途。

　　醌的結(jié)構(gòu)特點，與藥物有關(guān)的重要化合物：維生素K1、大黃素、輔酶Q10等。對苯醌的重要反應(yīng)：羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成,共軛加成、電子轉(zhuǎn)移化合物。苯醌和萘醌的制備。

　　(十)羧酸和取代羧酸

　　羧酸的分類、命名、物理性質(zhì)和波譜特征。羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性，羧酸的化學(xué)反應(yīng)。羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，柏琴反應(yīng)、克腦文蓋爾反應(yīng)的應(yīng)用。

　　鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。

　　(十一)羧酸衍生物

　　酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名，羧酸衍生物穩(wěn)定性順序及相應(yīng)化學(xué)反應(yīng)：水解、胺解、醇解、還原反應(yīng)、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排。

　　碳酸衍生物和原酸衍生物，油脂、磷脂和蠟。

　　羧酸衍生物的制備。

　　(十二)碳負(fù)離子的反應(yīng)

　　羥醛縮合型反應(yīng)、酯縮合反應(yīng)。

　　酮式烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象，乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。邁克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用。

　　(十三)有機含氮化合物

　　硝基化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，其物理性質(zhì)及波譜特征。胺類化學(xué)性質(zhì)，芳胺上的親電取代反應(yīng)，胺的制備，加布瑞爾、曼尼希反應(yīng)、霍夫曼消除反應(yīng)，芳香重氮化反應(yīng)及其用途：取代反應(yīng)與偶聯(lián)反應(yīng)。

　　重氮甲烷、卡賓的性能。

　　(十四)雜環(huán)化合物

　　常見雜環(huán)化合物的分類和命名，無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則。

　　六元雜環(huán)吡啶結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)，嘧啶及稠雜環(huán)喹啉，異喹啉的化學(xué)性質(zhì)，斯克勞普合成法，五元雜環(huán)吡咯，呋喃，噻吩結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，噻唑，咪唑及稠雜環(huán)吲哚的化學(xué)性質(zhì)，嘌呤及其衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。

　　重要雜環(huán)化合物的制備。

　　(十五)糖類

　　糖類的概念、分類和名稱。葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈沃斯式及構(gòu)象式。單糖的化學(xué)反應(yīng)。

　　二糖的結(jié)構(gòu)特點，單糖間的糖苷類型及結(jié)合位置。多糖的分子結(jié)構(gòu)特點，糖的各單糖分子結(jié)構(gòu)單位名稱，結(jié)合鍵，分子形狀。

　　(十六)氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

　　氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型、分類。氨基酸的等電點及常見化學(xué)性質(zhì)。

　　多肽的命名，肽鍵的結(jié)構(gòu)特點，肽鍵平面，肽的一級結(jié)構(gòu)測定，蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次、一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定蛋白質(zhì)三級結(jié)構(gòu)的作用力。

　　核酸堿基的基本結(jié)構(gòu)。

　　(十七)萜類和甾族化合物

　　萜類、甾族的基本結(jié)構(gòu);萜的分類組成及異戊二烯規(guī)則，甾族化合物基本骨架、編號、構(gòu)型和構(gòu)象。

　　膽固醇的結(jié)構(gòu)及甾族化合物的初步構(gòu)象分析，薄荷醇，樟腦， V A ， β - 胡羅卜素的結(jié)構(gòu)。

　　(十八)周環(huán)反應(yīng)

　　電環(huán)化，環(huán)加成，遷移反應(yīng)的基本概念，前線軌道理論在周環(huán)反應(yīng)中的應(yīng)用，

　　應(yīng)用分子軌道對稱守恒原理分析周環(huán)反應(yīng)。